Yo se mucho sobre Bukkit, y esa es mi opinión
Instalé el Permissions en su momento, y como no me iba, intenté aprender YAML ("lenguaje de programación" de ese plugin concreto) para poder editar el archivo .yml y crear los grupos.
Pero la cosa siguió sin funcionar y desistí.
Aún así, si no me equivoco en como se hace es fácil:
En el archivo debes tener unos parámetros ya escritos, si no recuerdo mal, en los que pone Group, Prefix, Sufix, Permissions... y así. Pues en Group va el Nombre del grupo (Grisitos, Blanquitos, Verdes y GM's en nuestro caso); en Prefix el prefijo que se le pondría a ese grupo concreto (Nada, Nada, Nada y [GM], respectivamente en nuestro caso); en Sufix lo mismo (supongo) pero después del nombre (no creo que nuestro server use ese parámetro) y finalmente en el apartado Permissions (que es el que te interesa de verdad) debes poner los "nodos" correspondientes a los plugins que tengas instalados para que cada grupo tenga acceso a una serie de comandos, opciones y características dependiendo en si tienen el nodo o no.
Todo esto suponiendo que los Permissions que yo instalé estuvieran bien configurados y que no haya cambiado la cosa pasadas las versiones... así que imagínate tú
Personalmente, te recomiendo que busques tutoriales del Permissions por ahí, que los debe haber a joder, y aprendas, porque más vale enseñar a pescar al hambriento que darle el pescado una vez, querrá más.